BUDOWA CHEMICZNA I BIOGENEZA AMIN KATECHOLOWYCH

Aminy katecholowe są pochodnymi p-fenyloetyloaminy, przy czym rodnik fenylowy jest zawsze podstawiony dwiema grupami hydroksylowymi w pozycji 3 i 4, tworząc w ten sposób układ katecholu (ryc. 1). Cząsteczki noradrenaliny i adrenaliny, w przeciwieństwie do dopaminy, zawierają dodatkową grupę hydroksylową o charakterze alkoholowym przy atomie węgla (ł łańcucha bocznego. Dzięki temu ten atom węgla jest asymetryczny, a noradrenalina i adrenalina tworzą optycznie czynne izomery.

Naturalne izomery noradrenaliny i adrenaliny, należące do szeregu DM. są wielokrotnie bardziej aktywne biologicznie niż izomery szeregu L(+) lub nieaktywna optycznie dopamina. To stereospecyficzne uwarunkowanie aktywności biologicznej amin katecholowych jest ściśle związane z molekularną budową obwodowej synapsy współczulnej.

Oprócz biogennych amin katecholowych istotną rolę w dalszych rozważaniach będzie odgrywała syntetyczna amina katecholowa – izoprena- lina (Izoproterenol). Izoprenalina jest N-alkilową pochodną noradrenaliny, podobnie jak adrenalina, jednak w cząsteczce izoprenaliny rodnikiem alkilowym jest rozgałęziony rodnik izopropylowy, a nie mały rodnik metylowy adrenaliny (ryc. 1]. Dlatego grupa aminowa izoprenaliny ma znacznie słabszy charakter polarny niż grupa aminowa adrenaliny, a tym .bardziej noradrenaliny. W związku z tą osobliwością struktury chemicznej izopre- nalina silniej pobudza receptory adrenergicznc w sercu i w oskrzelach (receptory (i-adrenergicznej, aniżeli czynią to naturalne aminy katecholowe.